En la primavera de 2003, Cuba registró una ola de secuestros de barcos y aviones en los que muchos ciudadanos cubanos buscaban emigrar a Norteamérica, atraídos por la posibilidad de obtener la residencia norteamericana. El régimen de Fidel Castro arrestó y encarceló a 75 de ellos, entre los que se encontraban periodistas independientes, bajo la acusación de ser agentes al servicio de los Estados Unidos y de conspirar contra la revolución. Tres secuestradores detenidos, mientras intentaban hacerse con el control de un ferry en la bahía de La Habana, fueron condenados a muerte y ejecutados tras juicios sumarísimos. Estos acontecimientos constituyeron un punto de inflexión para la imagen del régimen cubano ante el mundo y dieron lugar a que numerosos intelectuales y diversos gobiernos reavivasen sus condenas al régimen castrista. Ante todo ello, Oliver Stone regresó a Cuba después de su primer filme El Comandante (2002) con el fin de obtener respuestas y profundizar en la realidad política de la isla.